友人と休みが合わなかった

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来月、友人と会う約束をしていました

I made an appointment with  a friend next month.

私の休みと彼女の休みが合いませんでした。

My day off and her day off didn’t go well.

私達は、特定の日を決めて休みをとることにしました。

We decided to take a day off on a certain day.